Die Gruppe aus Detroit entstand 1986 zunächst unter dem Namen Inner City Posse, einem Trio, das aus Violent J (Joseph Bruce), Shaggy 2 Dope (Joseph Utsler) und dessen Bruder John bestand. Nach einem Traum/Vision Erlebnis von Violent J nannte sich die Gruppe Insane Clown Posse und machte sich zur Aufgabe, der Welt, 6 Nachrichten in Form von sogenannten Joker's Cards zu senden. ICP gründeten zusammen mit ihrem Manager Alex Abbiss das Plattenlabel Psychopathic Records. Noch bevor Carnival of Carnage (Die erste von sechs Joker's Cards, im Jahr 1992) erschien, verließ John die Gruppe. Über die Jahre verteilt wuchs die ICP-Fangemeinde, welche sich Juggalos nennen. Juggalos verstehen sich als keine typischen Fans oder Groupies, sondern eine durch die Musik zusammengeführte große Familie. Sie sind sind oft mit geschminkten Clownsgesichtern zu sehen, was eine Art Verbundenheit zu der Insane Clown Posse darstellen soll. Des weiteren bedeutet ihnen ein Juggalo zu sein so viel wie sich nicht von anderen beeinflussen zu lassen, sondern seinen eigenen Weg zu gehen und sich selbst treu zu bleiben (folgend ihren Vorbildern der ICP). ICPs nächste Joker's Card war The Ringmaster (1994) gefolgt von Riddle Box (1995). Dazwischen veröffentlichten sie einige EPs, unter anderem Shaggy' s erstes Solo EP mit dem Titel FUCK OFF!. Die vierte Karte The Great Milenko (1997) ist eine der erfolgreichsten Platten von ICP und wurde mit Platin ausgezeichnet. Zwischen den Joke